Nuovo millennio che inizia alla grande con la doppia promozione dalla C2 alla B con un nuovo presidente Amilcare Berti ed un tecnico giovane Ezio Rossi grazie alle vittorie nelle finali play off con il Mestre con un doppio 2-0 in C2 ed in C1 contro la Lucchese con il 2-0 dell’andata ed il 3-3 dopo i supplementari del ritorno a Lucca diventato ormai storico. La Triestina ritorna in B dopo undici anni e subito sfiora la serie A arrivando quinta poi altri campionati nella serie cadetta con giocatori molto giovani in rosa. Nel Maggio 2005 c'è un cambio di proprietà, con il passaggio di consegne da Amilcare Berti a Flaviano Tonellotto. Dopo 10 mesi finisce l'avventura tormentata di Tonellotto con il commissariamento della società alabardata e ad Aprile 2006 inizia l'era Fantinel con il decennio che si chiude con un amara retrocessione in Lega Pro dopo otto anni nella serie cadetta